《自立晚報》經營權數度易手，裁員數十人。2001年10月2日停刊。 1999年，由於金融風暴，宏福集團退出經營，由台北縣議員陳錦碇擔任董事長。之後，象山集團總裁江道生入主《自立晚報》，在精簡了20名員工之後，又迅速了退出自立晚報經營。 這時候，自立晚報再度精簡56名員工。 2001年在經營不善、資金不足的情況下，自立晚報停刊，在僅剩最後一天可用電的情況下，將庫存紙張全部印完，出版五十四年來的最後一份五大張的自立晚報。
時間序列
| 1999/02/27 | 自立晚報由象山集團接手 |
| 1999/03/18 | 自立晚報精簡20名員工 |
| 2001/10/02 | 停刊 |
社會觀感/相關評論
- 陳濱崎（1999）。〈走了陳政忠 來了張慶忠 阿忠 能讓自立振衰起微？〉，《目擊者》，第11期，頁14-15。
- 方艾瑋（2001）。〈一場騙局 自晚斷了氣〉，《目擊者》，第25期，頁32-34。
- 彭后諦（2001）。〈自立晚報無以為繼 誰之過？〉，《目擊者》，第25期，頁35。
相關法規
大量解僱勞工保護法第2條/勞基法第11條/勞基法第16條/勞基法第17條/民法第484條/勞工保險失業給付（全）